Glikosida Baharu Daripada Cistanche Salsa
Mar 11, 2022
Hubungi:joanna.jia@wecistanche.com/ WhatsApp: 008618081934791
Li Leia, Yong Jiangaet al
Enam baruglikosida, bahagian salsa A – F (1–6, resp.), telah diasingkan daripada batangsalsa cistanche, bersama-sama dengan tujuh sebatian glikosidik yang diketahui. Struktur mereka telah dijelaskan dengan cara hidrolisis ester dan derivatisasi kimia, analisis spektroskopi dan spektrometri jisim NMR yang mendalam, dan dengan perbandingan dengan data literatur sebatian yang berkaitan. Baruglikosidaadalah berasaskan kepada bahan pengganti bD-glukosa (Glc) dan aL-rhamnose (Rha), membawa asetil (Ac), benzil (Bn), phenethyl, coumaroyl (Cou), dan caffeoyl (Caf).
Cistanche salsa mempunyai banyak kesan
pengenalan
– salsa cistanche(CA MEY.) G. BECK, salah satu spesis HerbaCistanche, ialah tumbuhan parasit pendek Orobanchaceae yang berasal dari Barat Laut China. Sebagai tonik penting dalam perubatan tradisional Cina (TCM), batang Herba Cistanche telah lama digunakan oleh orang Cina dan Jepun terhadap kekurangan buah pinggang, kemandulan wanita, keputihan morbid, neurasthenia, dan sembelit nyanyuk akibat inersia kolon, dsb. [1 ]. Sama seperti tumbuhan Cistanche lain, berasaskan phenethylglikosidaadalah juzuk aktif utama C. salsa. Sebatian ini dilaporkan mempunyai aktiviti neuroprotektif terhadap 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) akibat ketoksikan dopaminergik dalam tikus C57 [{{ 8}}]. Terdapat hanya beberapa kajian fitokimia mengenai C. salsa, yang pertama sejak sekitar ca. 20 tahun [5-8]. Pada tahun 1995, Moriya et al. [9] [10] melaporkan bahawa bahan tumbuhan daripadasalsa cistanchetelah dikenal pasti secara palsu apabila dia menyiasat sumber HerbaCistanchedaripada pasaran perubatan Jepun [9] [10]. Oleh itu, adalah perlu untuk menyiasat semula juzuk kimia C. salsa.
Dalam kerja sekarang padasalsa cistanche, kami melaporkan pengasingan dan penjelasan struktur enam baharuglikosida, AF sisi salsa (1-6), dengan substituen berbeza, termasuk sisa asetil (Ac), benzil (Bn), caffeoyl (Caf) dan kumarayl (Cou). Turut diasingkan daripada ekstrak yang sama ialah tujuh yang berikut diketahuiglikosida:tubuloside B [11], acteoside [6], isoacteoside [11], 2' -acetylacteoside [7], echinacoside [6], cistanoside C [7], dan cistanoside D [7].
Keputusan dan perbincangan
– Sebatian 1 diasingkan sebagai serbuk amorfus, dan formula molekulnya disimpulkan sebagai C28H34O13 oleh HR-ESI-MS (m/z 596.2348([M tambah NH4] tambah ; kiraan 596.2343). 1 data H-NMR bagi 1 (Jadual 1) mempamerkan isyarat ciri bagi kumpulan caffeoyl (Caf) yang dikonfigurasikan (E), dengan isyarat aromatik jenis ABX pada d(H) 7.07 (br. s), 6.76 (br. d, J=8.5 Hz) dan 7.03 (d, J=8.5 Hz), dua atom H olefin pada d (H) 7.51 (d, J=16.0) dan 6.34 (d, J=16.0 Hz), dan bahagian Bn dengan lima resonans aromatik dan dua atom H yang tidak setara pada d(H) 4.59, 4.77 (2d, J=12.0 Hz setiap satu), yang mencadangkan bahawa 1 ialah sebatian digantikan Bn [12].
Jumlah hidrolisis asid bagi 1 rhamnose (Rha) dan glukosa (Glc). Data NMR 1 adalah serupa dengan data tubuloside B [11], kecuali isyarat unit 3,4-dihidroksi fenil etanol telah digantikan dengan isyarat kumpulan Bn. Dalam spektrum HMBC 1, korelasi antara dua atom H yang tidak setara pada d(H) 4.59, 4.77 (a-CH2 aglikon) dan d(C) 101.7 (C(1') Glc), kedua-dua d(H ) 4.40 (br. d, J=11.5 Hz, 1 H daripada CH2(6')) dan 4.23 (m, 1 H daripada C H2(6')) dengan d(C) 166.6 (C( a') ester), dan d(H) 5.04 (br. s, HC(1'')) dan d(C) 80.8 (C(3' )) mewujudkan hubungan antara aglikon, ester dan gula bahagian.
salsa cistanche
Berdasarkan bukti spektroskopi di atas, dalam kombinasi dengan data 2D-NMR, struktur 1 telah dijelaskan sebagai benzil 6-O-[(E)-3-(3,4-dihidroksi phenyl)-prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside1), dan menamakan bahagian salsa A.
Sebatian 2 diasingkan sebagai serbuk amorfus, dan formula molekulnya ditentukan sebagai C28H34O13 oleh HR-ESI-MS (m/z 596.2345 ([M tambah NH4] tambah )). Satu-satunya perbezaan antara 1 dan 2 ialah bahagian Caf dipasang pada 4' -kedudukan dalam 2 dan bukannya pada 6' -kedudukan. Ini terbukti dalam spektrum HMBC 2, di mana isyarat pada d(H) 4.96 (t, J=9.0 Hz, HC(4' )) dikaitkan dengan d(C) 167.3 ( C=O Caf), dan disokong lagi dengan perbandingan dengan data NMR 2'-acetylacteoside [4]. Oleh itu, sebatian2 telah dikenal pasti sebagai benzyl 4-O-[(E)-3-(3,4-dihydroxy phenyl)prop-2-enoyl]-3-Oa-Lrhamnopyranosyl -bD-glucopyranoside, dan dinamakan salsa side B.
Salsaside C(3) telah diasingkan sebagai serbuk amorfus, dan formula molekulnya telah dijelaskan sebagai C28H34O12 oleh HR-ESI-MS (m/z 561.1958 ([MH]; calc.561.1972)). Data NMR 3 adalah serupa dengan 2, kecuali isyarat kumpulan Caf telah digantikan dengan bahagian (E / Z) -coumaroyl (Cou) (lihat jadual 1). Kehadiran (E/Z)-campuran seperti yang ditunjukkan oleh perpecahan (2.38: 1) resonans NMR serta penggandaan puncak dalam kromatogram HPLC, fenomena yang dilaporkan sebelum ini dalam beberapa phenethylglikosida[13] [14]. Dalam spektrum HMBC 3, korelasi antara dua resonans aglikon a-CH2 yang tidak setara pada d(H)4.62, 4.87 (2d, J{{10}}.5 Hz setiap satu) dan d(C) 103.2 ( C(1')), antara d(H) 4.75/4.71 (t, J=7.5 Hz, HC(4' )) dan d(C) 168.3/166.0 (C=O Cou), dan antara d(H) 5.02 (br. s, HC(1'')) dan d(C) 80.8 (C(3' )) mewujudkan hubungan antara aglikon, ester dan gugusan gula . Oleh itu, struktur sebatian 3 telah dijelaskan sebagai benzyl 4-O-[(E/Z)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3- OaL-rhamnopyranosyl-b-Dglucopyranoside, dan dinamakan bahagian salsa C.
Salsaside D (4) diperolehi sebagai serbuk amorfus, dan formula molekulnya ditentukan sebagai C31H38O15 oleh HR-ESI-MS (m/z 668.2563 ([M tambah NH4] tambah ; calc.668.2554). Spektrum 1H-NMR bagi 4 (Jadual 2) mempamerkan ciri isyarat bagi kumpulan (E)-Caf dan kumpulan (4-hidroksifenil)etoksi [d(H) 2.65 (m, 2 H), 3.55 (m,1 H), 3.90 (m, 1 H), 6.64 (d, J=8.0 Hz, 2 H), 6.97 (d, J=8.{{58} } Hz, 2 H)]. Jumlah hidrolisis asid 4 menghasilkan Rha dan Glc. Puncak ion serpihan diperhatikan dalam spektrum jisim FAB negatif pada m/z 43, dan isyarat NMR pada d(H) 1.95 (s, 3 H) ), dan pada d(C) 169.3 dan 20.7, menunjukkan kehadiran kumpulan Ac. Data 1H- dan 13C-NMR sangat serupa dengan syringalide A 3'-aL-rhamnopyranoside, kecuali isyarat Ac tambahan [ 15]. Dalam spektrum HMBC 4, isyarat pada d(H) 4.68 (t, J=9.0 Hz, HC(2')) telah dikaitkan dengan d(C) 169.3 (C{{62} }O daripada Ac), yang menunjukkan bahawa bahagian Ac dikaitkan dengan C(2) Glc. Oleh itu, struktur e sebatian 4 telah dijelaskan sebagai 2-(4-hidroksifenil)etil 2-O-asetil-4-O-[(E)-3-(3,{{ 73}}dihydroxy phenyl)prop-2- enoyl]-3-Oa-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside, dan menamakan bahagian salsa D.
Kandungan daripadasalsa cistanche
Sebatian 5 telah diasingkan sebagai serbuk amorfus, dan formula molekulnya ditentukan sebagai C32H40O16 oleh HR-ESI-MS (m/z 679.2228 ([MH]; kiraan 679.2238). 1H- dan 13C- Data NMR 5 (Jadual 2) adalah sangat serupa dengan data 4, kecuali bagi isyarat bahagian phenethyl. Dalam spektrum 1H-NMR 5, terdapat sistem AMX [d(H) 6.63 (d, J{ {22}}.0 Hz, 1 H), 6.69 (d, J=8.0 Hz, 1 H), 6.77 (br. s, 1 H)] dan a Isyarat MeO pada d(H) 3.85 (s, 3 H). Dalam spektrum HMBC, isyarat MeO dikaitkan dengan d(C) 148.7 (C(3)), yang seterusnya berkorelasi dengan d(H) 6.69 ( d, J=8.0 Hz, HC(5)) dan 6.77 (br. s, HC(2)). Oleh itu, substituen MeO berada pada C(3) bahagian phenethyl, seperti yang disokong oleh perbandingan dengan data literatur [7]. Oleh itu, struktur sebatian 5 telah dijelaskan sebagai 2-(4-hidroksi-3-methoxyphenyl)etil2-O-asetil-4- O-[(E)-3-(3,4-dihydroxy phenyl)prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside, dan dinamakan sisi salsa E.
Kompaun 6 diasingkan sebagai serbuk amorfus, dan formula molekulnya ditentukan sebagai C31H38O15 oleh HR-ESI-MS (m/z 668.2543 ([M tambah NH4] tambah ; kalk. 668.2554)). Spektrum 1H-NMR 6 dipamerkan ciri isyarat bagi kumpulan (E)-Cou [d(H)6.35 dan 7.46 (2d, J{{20}}.0 Hz setiap satu, 1 H setiap satu), 6.69 (d, J=7.5 Hz, 2 H), 7.45 (d, J{{30}}.5Hz, 2 H)], daripada (3,4-dihidroksi fenil) bahagian etoksi [d(H) 6.31 (br. d, J=8.0 Hz, 1 H),6.46 (br. s, 1 H), 6.49 (br. d, J=8. 0 Hz, 1 H), 2.49 (m,CH2), 3.41 dan 3.72 (2m, 1H setiap satu)] dan dua resonans anomerik [d(H) 4.45 (d, J=8.5 Hz, HC (1')), 4.55 (be. s, HC(1''))]. Seperti dalam 4 dan 5, terdapat juga kumpulan AcO hadir dalam 6 [d(H) 1.88 (s, 3 H); d(C) 169.2, 20.6], yang berada pada C(2') bahagian Glc, seperti yang ditentukan oleh HMBCexperiments. Dalam spektrum HMBC, korelasi diperhatikan antara isyarat CH2(6') dan d(C) 166.6 (C=O Cou), antara d(H) 3.41, 3.72 (2m, a-CH2 aglikon ), dan d(C) 99.5 (C(1')), dan antara d(H) 4.55 (br. s, HC(1'')) dan d(C) 68.8 (C(3')), daripada yang mana semua hubungan telah diwujudkan. Oleh itu, struktur sebatian 6 telah diselesaikan sebagai 2-(3,4-dihidroksi fenil)etil 2-O-asetil-6-O-[(E){{105} }(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside, dan menamakan bahagian salsa F.
Dalam sebatian 1– 6, konfigurasi di pusat anomerik sisa Glc disimpulkan sebagai b daripada nilai J 7.5 – 8.5 Hz. Dalam kes residu Rha, konfigurasi anomerik diperoleh dengan perbandingan data 13C-NMR yang berkaitan dengan yang diberikan dalam kesusasteraan [6]. Konfigurasi mutlak gula, DGlc dan L-Rha, ditentukan oleh analisis GC bagi derivatif kiral (lihat Bahagian Pakar) berbanding dengan monosakarida piawai [16].
Kajian ini disokong dari segi kewangan oleh National Natural Science Funds of China (No. 30070887). Kami amat menghargai bantuan Dr. Haiming Shi semasa penyediaan manuskrip.
salsa cistancheproduk
Bahagian Eksperimen
Umum. Gel silika (200–300 mesh; Qing Dao Hai Yang Chemical Group, Co.), Sephadex LH-20(Farmacia), D101 resin (Tianjin Chemical, Co.) dan ODS (100 – 200 mesh; Fuji Sylisia Chemical, Ltd.) digunakan untuk kromatografi lajur (CC). Persediaan HPLC dilakukan pada instrumen Waters-600, menggunakan lajur RP-C18 (10 M 250 mm id; Alltech) pada kadar aliran 2.5 ml/min (pengesanan UV pada 330 nm). Analisis GC telah dijalankan pada kromatografi gas Agilent-6890N, menggunakan lajur kapilari HP-5 (28 m M 0.32 mm id), pengesan FID pada 260 darjah dan suhu lajur. 180 darjah, dengan gas pembawa N2 dan kadar aliran 40 ml/min. Spektrum UV telah direkodkan pada spektrometer Shimadzu; λmax (log e) dalam nm. Putaran optik ditentukan pada polarimeter digital Perkin-Elmer 243B. Spektrum IR telah dirakam pada spektrometer FT-IR Nicolet Avatar-360; dalam cm-1. NMR Spectra telah direkodkan dalam CD3OD atau (D6)DMSO pada spektrometer Bruker AM-500; d dalam ppm rel. kepada Me4Si, J dalam Hz. Spektrum jisim FAB- dan HR-ESI telah direkodkan pada KYKY-ZHP-5 dan spektrometer jisim Bruker APEX, resp.
Bahan Tumbuhan. Batang-batang daripadasalsa cistanchetelah dikumpulkan dari Yanchi, Wilayah Autonomi Ningxia Hui, China, pada bulan April. Kilang itu dikenal pasti oleh Prof. Peng-Fei Tu, Pusat Pengajian Sains Farmaseutikal, Universiti Peking. Satu spesimen baucar telah disimpan di Herbarium Pusat Penyelidikan Moden Universiti Peking untuk Perubatan Tradisional Cina.
Pengekstrakan dan Pengasingan. Batang kering daripadasalsa cistanche(8.0 kg) telah diekstrak dengan 75 peratus aq. EtOH (80}l) pada rt melalui perkolasi. Pelarut telah dikeluarkan, sisa digantung dalam H2O (4 l), dan diekstrak dengan eter petroleum (PE; 12 l), AcOEt (12 l), dan BuOH (12 l) untuk memperoleh, selepas penyingkiran pelarut, 1{{ 27}}0 g PE-, 99 g AcOEt- dan 1{{60}}0 g ekstrak larut BuOH, resp. Sebahagian daripada ekstrak larut AcOEt (90 g) tertakluk kepada CC (SiO2; CHCl3/MeOH 0: 1→1: 2) untuk menghasilkan 75 pecahan (Fr.). Fr. 51 – 53 (6.0 g) telah digabungkan (=Fr. A) dan dikromatografi semula (Sephadex LH-20; MeOH/H2O 1: 1) untuk menghasilkan sebelas subfraksi (Fr. A1 –A11). Fr. A6 dan Fr. A7 telah digabungkan (2.5 g; Fr. B) dan tertakluk semula kepada CC (ODS; MeOH/H2O 1: 9 – 5: 5) untuk memberikan 35 pecahan selanjutnya (Fr. B1 – B35). Fr. B16 – B25 telah digabungkan (0.5 g; Fr. C) dan dikromatografi semula (Sephadex LH-20; kemudian sediakan HPLC, MeCN/MeOH/H2O 10 : 18 : 75) untuk menyediakan tubuloside B [11] (55 mg ). Fr. B26 – B32 (0.35 g) telah digabungkan (0.35 g, Fr. D) dan dikromatografi semula (Sephadex LH-20; 20 peratus aq. MeOH) untuk menghasilkan tujuh pecahan (Fr. D1 –D7). Fr. D1 (70 mg) telah disucikan dengan persediaan. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10 : 26 : 72) untuk membeli 2 (23 mg), 3 (8 mg), dan cistanoside C [7] (12 mg). Fr. D3 (45 mg) telah disucikan dengan persediaan. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10 : 20 : 70) untuk menyediakan 6 (22mg). Fr. D4 (36 mg) telah disucikan dengan persediaan. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 9 : 18 : 73) untuk menyediakan 5 (20 mg). Fr.D5 (55 mg) telah disucikan dengan persediaan. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10 : 24 : 66) untuk membeli 1 (28 mg). Fr. D7 (40mg) telah disucikan dengan persediaan. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10 : 16 : 74) untuk menyediakan 4 (18 mg). Fr.54 asal dan Fr. 55 telah digabungkan dan disucikan oleh CC berulang (Sephadex LH-20) untuk memperoleh acteoside [6] (0.1g) dan 2'-acetylacteoside (8.9 mg) [10]. Fr. 56 – 58 telah digabungkan dan disucikan oleh CC berulang (Sephadex LH-20 dan ODS) untuk memberikan isoacteoside (25 mg) [11] dan cistanoside D (32 mg) [7]. Fr. 59 – 64 telah digabungkan dan disucikan oleh CC berulang (Sephadex LH-20) dan persediaan. HPLC(MeCN/MeOH/H2O 10 : 15 : 84) untuk membeli echinacoside (33 mg) [6].
SalsasideA(=Benzyl6-O-[(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosylb -D-glucopyranoside; 1). Serbuk amorfus. UV (MeOH): 328 (3.50). [a]20D=35.6 (c=0.1, MeOH).IR (KBr): 3421, 1690, 1628, 1605, 1520. 1H- dan 13C-NMR: lihat Jadual 1. FAB-MS: 577 ([MH]-). HRESI-MS: 596.2348 ([M campur NH4] tambah , C28H38NO tambah 13 ; kira 596.2343).
SalsasideB(=Benzyl4-O-[(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosylb -D-glucopyranoside; 2). Serbuk amorfus. UV (MeOH): 332 (3.20). [a] 20D=35.6 (c=0.1, MeOH).IR (KBr): 3411, 1692, 1630, 1600, 1514. 1H- dan 13C-NMR: lihat Jadual 1. HR-ESI-MS: 596.2345([M tambah NH4] tambah , C28H38NO tambah 13 ; kira 596.2343).
SalsasideC(=4-O-[(E/Z)-3-(4-Hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside; 3 ). Serbuk amorfus. UV (MeOH): 315 (3.23), 225 (1.80). IR (KBr): 3432, 1689, 1628,1609, 1519. 1H- dan 13C-NMR: lihat Jadual 1. HR-ESI-MS: 561.1958 (([MH]-), C28H33O-12 ; calc. 561.1972).
SalsasideD(=2-(4-Hydroxyphenyl)etil2-O-Asetil-4-O-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl) prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside;4). Serbuk amorfus. UV (MeOH): 328(3.40). [a]20D=58.3 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3397, 1720, 1692, 1630, 1596, 1512. 1 H- dan 13C-NMR:lihat Jadual 2. FAB-MS: 649 ([MH]-), 443 ([MH-Ac-Caf] -). HR-ESI-MS: 668.2563 ([M campur NH4] tambah , C31H42NOþ 15 ; kira 668.2554).
SalsasideE(=2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)etil2-O-Acetyl-4-O-[(E)-3-(3,{ {9}}dihydroxyphenyl)-prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside;5). Serbuk amorfus. UV (MeOH):330 (3.21). [a]20D=33.3 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3370, 1721, 1690, 1630, 1600, 1514. 1H- dan 13CNMR: lihat Jadual 2. FAB-MS: 679 ([MH]-), 533 [MH-Rha]-). HR-ESI-MS: 679.2228 ([MH]- , C32H39O-16; kiraan 679.2238).
SalsasideF(=2-(3,4-Dihydroxyphenyl)etil2-O-Acetyl-6-O-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl) prop-2-enoyl]-3-OaL-rhamnopyranosyl-bD-glucopyranoside; 6). Serbuk amorfus. UV (MeOH): 315(3.28). [a]20D=38.5 (c=0.1, MeOH). IR (KBr): 3416, 1725, 1690, 1630, 1600, 1510. 1H- dan 13C-NMR:lihat Jadual 2. FAB-MS: 649 ([MH]-). HR-ESI-MS: 668.2543 ([M campur NH4] tambah , C31H42NO tambah 15 ; kira 668.2554).
Hidrolisis Asid dan Penentuan Konfigurasi Gula Mutlak. Kompaun (3 mg) diletakkan dalam tiub tertutup dan dihidrolisiskan dengan 2N aq. CF3COOH (5 ml) dengan memanaskan pada mandi air selama 3 jam [16]. Selepas menyejukkan, campuran dicairkan dengan H2O (15 ml) dan diekstrak dengan CHCl2 (3 M 5ml). aq. lapisan berulang kali disejat hingga kering dengan MeOH, sehingga neutral. Gula telah dikenal pasti dengan co-TLCdengan sampel tulen, mengelusi dengan BuOH/AcOH/H2O 4 : 2: 1, dan dikesan dengan menyembur anisaldehid/H2SO4, diikuti dengan pemanasan. Nilai Rf glukosa (Glc) dan rhamnose (Rha) ialah 0.54 dan 0.69, resp.
abs. konfigurasi gula ditentukan seperti berikut. Kepada soln. daripada sisa gula dalam piridin(60 ml), yang diperoleh daripada hidrolisis, telah ditambah L-sistein metil ester hidroklorida dan heksametildisilazane/Me3SiCl 3: 1. Campuran dikacau pada 608 selama 30 minit. Mendakan yang terhasil telah dikeluarkan dengan sentrifugasi, dan supernatan itu tertumpu dan dibahagikan antara heksana dan H2O. Org itu. lapisan kemudiannya dianalisis oleh GC. Sebagai perbandingan dengan monosakarida standard, D-Glc (tR 12.45 min) dan L-Rha (5.32 min) telah dikenal pasti untuk 1-6.
salsa cistancheekstrak
Daripada: 'BaruGlikosidadaripadasalsa cistanche' oleh Li Leia, Yong Jiangaet al ---2007 Verlag Helvetica Chimica Acta AG, ZIrich
--- Helvetica Chimica Acta – Jld. 90 (2007)
RUJUKAN
[1] Jawatankuasa Penyuntingan Farmakope, 'Farmakope Cina', Penerbit Industri Kimia, Beijing, 2000, Vol. 1, hlm. 103.
[2] XC. Geng, LW. Lagu, XP. Pu, PF. Tu, Biol. Pharm. lembu jantan. 2004, 27, 797.
[3] XP. Pu, ZH. Lagu, YY. Li, PF. Tu, HN. Li, Planta Med. 2003, 69, 65.
[4] GQ. Sheng, XP. Pu, L. Lei, PF. Tu, CL. Li, Planta Med. 2002, 68, 966.
[5] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Pharm. lembu jantan. 1984, 32, 1729.
[6] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Pharm. lembu jantan. 1984, 32, 3009.
[7] H. Kobayashi, H. Karasawa, T. Miyase, S. Fukushima, Chem. Pharm. lembu jantan. 1984, 32, 3880.
[8] H. Karasawa, H. Kobayashi, N. Takizawa, T. Miyase, S. Fukushima, Yakugaku Zasshi 1986, 106, 721.
[9] A. Moriya, PF. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Kegasawa, Nat. Med. 1995, 49, 383.
[10] A. Moriya, PF. Tu, D. Karasawa, H. Arima, T. Deyama, K. Hayashi, Nat. Med. 1995, 49, 394.
[11] H. Kobayashi, H. Oguchi, N. Takizawa, T. Miyase, A. Ueno, K. Usmanghani, M. Ahmad, Chem.
Pharm. lembu jantan. 1987, 35, 3309.
[12] N.-D. Tommasi, L. Rastrelli, J. Cumanda, G. Speranza, C. Pizza, Phytochemistry 1996, 42, 163.
[13] T. Miyase, R. Yamamoto, A. Ueno, Phytochemistry 1996, 43, 475.
[14] ZJ. Jia, JJ. Gao, ZM. Liu, J. Chem. India, Sekt. B 1994, 33, 460.
[15] F. Yoshizawa, T. Deyama, N. Takizawa, Chem. Pharm. lembu jantan. 1990, 38, 1927.
[16] M. Haddad, T. Miyamoto, V. Laurens, M.-A. Lacaille-Dubois, J. Nat. Prod. 2003, 66, 372.
