Pengasingan Dan Pengenalpastian Phenylethanol Glycosides Daripada Cistanche Deserticola

Hubungi: Audrey Hu Whatsapp/hp: 0086 13880143964 E-mel:audrey.hu@wecistanche.com

Pengenalan

Cistanche deserticolayang dikumpul dalam farmakope Cina adalah batang berisi keringCistanche deserticola, tumbuhan Orobanchaceae, yang merupakan ubat yang biasa digunakan untuk tonifikasi buah pinggang dalam perubatan tradisional Cina. Terdapat banyak jenis Cistanche deserticola, dan terdapat banyak laporan penyelidikan tentang Cistanche salsa danCistanche tubulosadalam kesusasteraan, tetapi terdapat beberapa kajian mengenai varieti yang dikumpul dalam Farmakope. Luo Shangfeng dan yang lain telah memperoleh manitol, 8-asid epigastrik dan asid amino daripada Cistanche deserticola. Untuk terus membangunkan dan mengkaji Cistanche, Jabatan Farmasi, Kolej Perubatan Xinjiang mengekstrak dan mengasingkan komponen larut airnya - fenil etanol glikosida. Keputusan menunjukkan bahawa empat komponen telah diasingkan dan dikenal pasti, iaituechinacoside, castanoside A,acteoside, dan 2'-Acetylacteoside. Komponen di atas mempunyai kesan farmakologi seperti menggalakkan fungsi buah pinggang dananti penuaan.

Bahagian eksperimen

Bahan-bahan perubatan eksperimen dibeli daripada syarikat bahan ubat Urumqi dan dihasilkan di daerah Jinghe. Varieti itu dikenal pasti oleh Li Jiazheng, penyelidik bersekutu Institut perubatan etnik Xinjiang. Model resin makroporous ialah AB-B, yang merupakan produk kimia Universiti Nankai. Gel silika yang digunakan dalam lapisan lajur adalah produk kilang kimia marin Qingdao, Stephan-dex LH-20 ialah produk kilang farmaseutikal Shanghai Changzheng. Model spektrofotometer UV ialah Shimadzu UV-360. Spektrofotometer inframerah ialah Shimadzu IR-440. Model instrumen H-NMR dan C-NMR ialah Bruker MSL-300 (300 megacycles)

1. Pengekstrakan dan pengasingan

Diekstrak Cistanche deserticola10kg tiga kali dengan refluks etanol, gabungkan ekstrak dan pekatkannya untuk tampal di bawah tekanan yang dikurangkan, tambahkan sedikit air untuk penggantungan, nyahgris dengan etil asetat, ekstrak dengan n-butanol, gabungkan ekstrak, pekat hingga kering di bawah tekanan yang dikurangkan, tambahkan sedikit air untuk pembubaran, kumpulkan dan pekatkan bahagian metanol secara berturut-turut melalui lajur resin makroporous dan lajur poliamida (basuh dengan air dahulu dan kemudian metanol). Jumlah glikosida fenil etanol diperolehi oleh lapisan lajur gel silika. Dengan elusi kecerunan CHCl3-MeOH (10:3 hingga 10:5), sejumlah 78 aliran (kira-kira 300ml setiap aliran) telah dikumpulkan, yang mana 16-23 adalah sebatian mentah IV (2.1g), 28-42 ialah sebatian mentah III (5.4g), 48-61 ialah sebatian mentah II (3.2g), 65-78 ialah sebatian mentah I (5.1g). Komponen di atas telah ditulenkan oleh kromatografi lajur gel silika (keadaan elusi adalah sama seperti di atas) dan kemudian ditulenkan oleh lajur gel dekstran LH-20. Elute dengan CH3OH: H20 (l:1) dan kumpulkan bahagian metanol untuk mendapatkan sebatian monomer IV (1.3g), III (3.5g), II (1.8g), dan I (3.5g)

2. Pengenalan

Sebatian I: serbuk amorf kuning muda, tindak balas FeCl3 dan - Ujian naftol positif, kromatografi lapisan nipis gel silika nilai Rf 0.3 (CHCl3:MeOH:H2O=6:4:1 pengembangan, 20 peratus pengesanan semburan H2SO4), UV λ (MeOH/nm):244, 292, 333. IR (KBr/MAX): cm-1: 3360, 1690, 1625, 1598, 1518. H-NMR (Methanol- d1) δ: 1.08 (3H, D, J=6Hz, CH3), 2.79 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2-CH2-) , 4.29, 4.39 (1H, D, J=8Hz, dua proton terminal glukosa), 5.18 (1H, D, J=1Hz, proton terminal rhamnosyl), 6.28 (1H, J{{50 }}Hz, Ar-CH=CH-), 6.5-7.1 (6H, aril H), 7.59 (1H, D, J=16Hz, Ar-CH{ {63}}Data C-NMR CH-) ditunjukkan dalam Jadual 1. Tindak balas kimia dan data spektrum di atas adalah konsisten dengan laporanechinacosidedalam kesusasteraan. Oleh itu, Kompaun I dikenal pasti sebagai echinacoside.

Kompaun II: serbuk amorfus kuning muda, tindak balas FeCl3, dan - Ujian naftol adalah positif, dan kromatografi lapisan nipis gel silika Rf 0.35 (keadaan pembangunan dan pengesanan adalah sama seperti di atas). Spektrum UV dan IRnya sangat serupa dengan spektrumechinacoside, tetapi H-NMR muncul isyarat δ 3.84 (3H, s), C-NMR muncul isyarat δ 56.5, menunjukkan bahawa struktur mengandungi 1 metoksi. UV λ (MeOH/nm):246, 290, 333. IR (KBr/MAX)cm-1: 3350, 1655, 1620, 1596, 1508. H-NMR(methanol-d1) δ: 1.08 (3H, d, J=6Hz, kumpulan metil dalam rhamnose), 2.86 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2- CH2-), 3.84 (3H, s, OCH3), 4.28, 4.39 (1H, d, J=8Hz, dua proton kumpulan hujung glukosa), 5.18 (1H, s, proton kumpulan akhir bagi rhamnose), 6.27 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH=CH-), 6.65-7.1 (6H, aril H), 7.60 (1H, d , J=16Hz, Ar-CH=CH-). Lihat Jadual 1 untuk data C-NMR, data spektrum di atas adalah konsisten dengan nilai literatur castanoside A. Oleh itu, sebatian II dikenal pasti sebagai castanoside AKompon III: serbuk amorf kuning muda, kromatografi lapisan nipis silika gel nilai Rf ialah 0.40 (perkembangan dan keadaan pengesanan adalah sama seperti di atas). Spektrum UV dan IRnya juga serupa dengan echinacoside. Terdapat kurang satu proton terminal glukosa dalam H-NMR dan kurang satu isyarat glukosa dalam C-NMR, menunjukkan bahawa ia adalah disakarida. UV λ (MeOH/nm):247, 292, 334. IR (KBr/MAX):3350, 1690, 1625, 1600, 1515. H-NMR(metanol-d1) δ: 1.10 (3H, d, J{{ 83}}Hz, rhamnose metil), 2.79 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2-CH2-), 4.38 (1H, d, J{{94} }Hz, proton terminal glukosa), 5.19 (1H, d, J=1Hz, proton terminal rhamnose), 6.28 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH=CH -), 6.5-7.1 (6H, aril H), 7.59 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH=CH-). Data C-NMR ditunjukkan dalam Jadual 1. Data spektrum di atas adalah konsisten dengan nilai literatur bagiacteoside, maka kompaun LII ditentukan untuk menjadiacteoside.

Sebatian IV: serbuk amorf berwarna kuning muda. Kromatografi lapisan nipis gel silika Nilai Rf ialah 0.42 (keadaan pembangunan dan pengesanan adalah sama seperti di atas). Data spektrumnya sangat serupa denganacteoside. Terdapat satu lagi puncak penyerapan 1735cm-1 dalam spektrum inframerah, dan H-NMR menunjukkan isyarat daripada matriks asetil δ1.98(3H.S), dan C-NMR menunjukkan isyarat daripada kumpulan karbon dan metil δ171.5 dan 20.9. Mengikut undang-undang anjakan glukosilasi, asetilasi terletak pada kumpulan hidroksil gula 2 '. λ (MeOH/nm):247, 292, 333. IR (KBr/MAX):3430, 1725, 1700, 1630, 1605. 1525. H-NMR(metanol-d1) δ: 1.08 (3H, d, J{ {27}}Hz, rhamnose metil), 1.98 (3H, s. OAc), 2.70 (2H, t, J=7Hz, Ar-CH2-CH2-), 4.50 (1H, d=8Hz, proton terminal glukosa), 5.19 (1H, d, proton terminal rhamnose), 6.28 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH=CH -), 6.5-7.1 (6H, aril H), 7.60 (1H, d, J=16Hz, Ar-CH=CH-). Data C-NMR ditunjukkan dalam Jadual 1. Data spektrum di atas adalah konsisten dengan nilai literatur 2 '- Acetylacteoside, jadi sebatian IV disahkan sebagai 2' - Acetylacteoside.